Los Cruzados perdieron por 2-1 ante los "cementeros" en el Estadio Nicolás Chahuán. Además, Francisco Silva sufrió una fractura de tibia y peroné.
Los Cruzados iniciaron este partido con Cristopher Toselli; Stefano Magnasco, Germán Lanaro, Valber Huerta, Juan Cornejo; Francisco Silva, Jaime Carreño, Luciano Aued; Diego Buonanotte, Sebastián Sáez y Jeisson Vargas. El "Chapa" Fuenzalida sería titular pero una sobrecarga en el aductor lo marginó.
Al minuto de juego Unión La Calera abrió el marcador a través de Juan Leiva y siete minutos más tarde, Marcelo Larrondo aumentó en el marcador. Con la desventaja antes de los diez minutos, La Franja reaccionó y comenzó a llegar al pórtico de Augusto Batalla.
En el minuto 25 fue expulsado Matías Laba en el equipo local, luego de una fuerte falta sobre Francisco Silva, quien sufrió una fractura de tibia y peroné en su pierna derecha. El "gato" fue retirado en ambulancia y trasladado a Santiago para ser operado. Luego de aquella jugada, fue expulsado Gustavo Quinteros por reclamos. Antes ya había sido sancionado con tarjeta amarilla Marcelo Larrondo -quien mereció expulsión- por un fuerte codazo a Valber Huerta. El defensor tuvo que salir para ser atendido por la sangre que tenía en la boca.
Luego de aquello -y producto del juego de la UC y el hombre menos de los locales- La Franja se adueñó de la primera etapa y logró el descuento a través de Stefano Magnasco. Sobre el final Marcelo Larrondo golpeó a Juan Cornejo en su rodilla izquierda y el lateral también tuvo que abandonar, dejando su lugar a Yerco Oyanedel, quien debutó de manera oficial con Los Cruzados.
Segundo Tiempo
La segunda parte continuó con La Franja dominando en el juego. Unión La Calera se dedicó a contrarrestar a través de contraataques y fue así como pudo aumentar pero Toselli le tapó a Rodríguez un fuerte remate dentro del área. Duvier Riascos fue la tercera alternativa, quien reemplazó a Jaime Carreño en el minuto 66.
Sebastián Sáez anotaba el empate en el minuto 76 pero fue anulado por una supuesta falta del delantero. Los Cruzados siguieron insistiendo a través de Diego Buonanotte, pero Augusto Batalla impidió el tanto del "enano". Más tarde fue Germán Lanaro quien tuvo una oportunidad que tampoco se logró el empate. En el minuto 87 fue expulsado Magnasco, por doble tarjeta amarilla.
El encuentro de ida fue para Unión La Calera por 2-1, mientras que la vuelta, será el próximo 12 de octubre a las 20:00 horas, en el Estadio San Carlos de Apoquindo. El ganador de esta llave enfrentará en semifinales al vencedor del duelo entre Colo Colo y Everton.
