Realizado el sorteo de los octavos de final de la CONMEBOL Sudamericana, los Cruzados fueron emparejados con Sao Paulo de Brasil.
Sera tercera vez que los Cruzados enfrenten al equipo paulista en esta competición, luego de los octavos de final del 2013 y la semifinal de la edición del 2012.
Por torneos internacionales, será el octavo cruce entre ambos equipos, con tres empates, cuatro derrotas y una victoria, la cual fue conseguida en la final de vuelta de la CONMEBOL Libertadores 1993.
El partido de ida será la semana del 28 de junio de local, en tanto la llave se cerrará la semana del 5 de julio en el Morumbí.
